副業実践記

【失敗から学ぶ】副業初心者が絶対にハマる7つの落とし穴|三井サラリーマンのリアル体験談

こんにちは、三井サラリーマンです。

「副業を始めたいけど、失敗したくない…」
「どんな落とし穴があるのか事前に知りておきたい」
「実際にやってみた人のリアルな失敗談を聞きたい」

そんな風に思っていませんか?

実は僕も副業を始めた1年半前、「絶対に失敗したくない」と思いながらも、結果的にたくさんの失敗をしてきました。

今振り返ると、その失敗があったからこそ今の安定した副業収入(月5万円以上)があるのですが、当時は「もっと早く知っていれば…」と思うことばかり。

この記事では、僕が実際に体験した7つの典型的な失敗パターンと、それを避けるための具体的な方法をお伝えします。

この記事でわかること

  • 副業初心者が必ずハマる7つの失敗パターン
  • 各失敗の具体的な回避方法と対策
  • 実際の失敗体験談と学んだこと
  • 今日からできる具体的なアクションプラン
  • 失敗を最小限に抑えて副業を軌道に乗せる方法

Contents
  1. 結論:これだけは絶対に避けて!副業初心者の7大失敗
  2. 失敗1:完璧主義になりすぎて行動できない
  3. 失敗2:会社の副業規定を確認せずに始める
  4. 失敗3:税金・確定申告の準備を怠る
  5. 失敗4:「簡単に稼げる」系の怪しい案件に手を出す
  6. 失敗5:時間管理を軽視して燃え尽きる
  7. 失敗6:効率化ツールをケチって消耗する
  8. 失敗7:短期間で成果を求めすぎて挫折する
  9. 失敗を最小限に抑える「副業成功の3つの原則」
  10. 今日からできる5つのアクション
  11. まとめ:失敗は成功への最短ルート

結論:これだけは絶対に避けて!副業初心者の7大失敗

まず結論から先にお伝えします。副業初心者が特に注意すべき失敗は、この7つです:

  1. 完璧主義になりすぎて行動できない
  2. 会社の副業規定を確認せずに始める
  3. 税金・確定申告の準備を怠る
  4. 「簡単に稼げる」系の怪しい案件に手を出す
  5. 時間管理を軽視して燃え尽きる
  6. 効率化ツールをケチって消耗する
  7. 短期間で成果を求めすぎて挫折する

それぞれ詳しく解説していきますね。


失敗1:完璧主義になりすぎて行動できない

僕がやってしまった失敗

副業を始めようと決意した僕は、まず「完璧に準備してから始めよう」と考えました。

ブログを始めるなら最高のテーマを選んで、デザインも完璧にして、10記事くらい書き溜めてから公開しよう。クラウドソーシングも、提案文を何度も推敲してから応募しよう…

結果、3週間経っても何一つ始められない状態に。

「準備が整ったら…」「もう少し勉強してから…」と言い続けて、気がつけば1ヶ月が過ぎていました。

なぜこの失敗が危険なのか

完璧主義の罠は、永遠に行動できないことです。どれだけ準備しても「まだ足りない」と感じてしまうんですよね。

特に会社員の僕たちは、本業では「失敗=評価に響く」という環境にいるので、副業でも同じように考えてしまいがち。

でも副業は小さな失敗を重ねながら学ぶもの。完璧を求めすぎると、一番大切な「実践経験」を積む機会を失ってしまいます。

具体的な回避方法

「60点でもまず始める」これが僕の学んだ最大の教訓です。

  • ブログなら1記事書いたら即公開
  • クラウドソーシングなら提案文を30分で書いて応募
  • 完璧でなくても「今できる最善」で勝負

実際に僕がクラウドワークスで初案件を受注したときの体験談は、こちらの記事で詳しく書いています。提案文の具体例も公開していますので、参考にしてみてください。

【体験談】「どうせ無理」と思ってた僕がクラウドワークスで初案件を受注するまでの全記録


失敗2:会社の副業規定を確認せずに始める

僕がやってしまった失敗

「うちの会社は副業OKって聞いたから大丈夫だろう」と思い込み、就業規則をちゃんと読まずに副業をスタート。

2ヶ月後、同僚との雑談で「副業って申請が必要なんでしょ?」と言われて慌てて確認したところ、事前申請が必要だったことが判明…

幸い大きな問題にはなりませんでしたが、冷や汗をかきました。

なぜこの失敗が危険なのか

副業がバレた時の影響は、金銭的損失以上に深刻です:

  • 懲戒処分や減給の可能性
  • 上司や同僚からの信頼失墜
  • 昇進・昇格への悪影響
  • 最悪の場合、転職を余儀なくされる

「知らなかった」は通用しません

具体的な回避方法

副業を始める前に、必ずこれらを確認しましょう:

  1. 就業規則の副業・兼業に関する条項
  2. 申請や許可の要否
  3. 禁止される副業の種類(競業避止義務など)
  4. 労働時間や健康管理の制約

僕の会社の場合、事前申請は必要でしたが、申請すれば基本的にはOK。むしろ「スキルアップに繋がる」として応援してくれる雰囲気でした。

副業がバレるリスクとその対策については、こちらの記事で詳しく解説しています:

【副業禁止の会社員必見】バレない副業の選び方と5つの対策法


失敗3:税金・確定申告の準備を怠る

僕がやってしまった失敗

「最初は少額だから確定申告なんて関係ない」と思い、収支の記録を全くつけていませんでした。

ところが開始3ヶ月目に思った以上に稼げて、年間20万円を超える見込みに。慌てて領収書を集めたり、銀行の記録を遡ったりして、確定申告の準備に丸2日かかりました。

しかも経費として計上できるものを見落としていて、数万円損をしたと思います。

なぜこの失敗が危険なのか

副業収入が年間20万円を超えると確定申告が必要です。準備を怠ると:

  • 申告期限に間に合わない可能性
  • 経費の計上漏れで税金を多く払うことに
  • 会社に副業がバレるリスク(住民税の額で発覚)
  • 最悪の場合、税務調査の対象に

具体的な回避方法

副業開始の初日から収支を記録しましょう:

  1. 家計簿アプリまたは会計ソフトの導入
  2. 銀行口座・クレジットカードとの連携
  3. 経費に使える項目の把握(書籍代、セミナー費、PC関連費用など)
  4. 領収書・レシートの保存習慣

僕は現在、マネーフォワードMEで家計管理をして、副業関連の支出は全て記録しています。

家計簿アプリの選び方と使い方については、こちらで詳しく比較しています:

【2025年版】20代におすすめの家計簿アプリ5選|ズボラな僕が資産形成を加速できた最強の相棒

確定申告の詳しい手順については、実体験ベースでこちらにまとめました:

【2025年版】副業の確定申告を完全解説|20万円ルールから経費計算まで


失敗4:「簡単に稼げる」系の怪しい案件に手を出す

僕がやってしまった失敗

副業を始めて1ヶ月、なかなか成果が出ない時にInstagramで「スマホだけで月10万円!主婦でも簡単!」という広告を見つけました。

「これなら…」と思って詳細を聞いてみると、高額な情報商材の購入が必要とのこと。幸い冷静になって購入は避けましたが、一歩間違えれば数十万円の損失でした。

なぜこの失敗が危険なのか

怪しい副業案件の特徴:

  • 「簡単」「誰でも」「確実に」などの甘い言葉
  • 具体的な作業内容が不明確
  • 初期費用や教材費が高額
  • 成功事例が怪しい(顔出しなし、具体性がない)

一度騙されると、時間もお金も失い、副業への意欲も削がれてしまいます。

具体的な回避方法

怪しい案件を見分けるチェックポイント:

  1. 具体的な作業内容が明記されているか
  2. 初期費用の妥当性(相場との比較)
  3. 運営会社の実在性(会社概要、連絡先)
  4. 口コミ・評判の確認(Google検索で「○○ 詐欺」「○○ 口コミ」)

まずは自分で1円稼ぐ体験をしてから判断するのがおすすめです。クラウドソーシングで小さな案件を受注すれば、「副業の相場感」が身につきます。

安全で確実な副業から始めたい方は、こちらの記事を参考にしてください:

【初心者向け】会社員でもできる副業おすすめ5選【AI活用あり】


失敗5:時間管理を軽視して燃え尽きる

僕がやってしまった失敗

副業開始当初、「とにかく時間をかければ成果が出る」と思い込んでいました。

平日は本業から帰宅後の21時〜深夜1時まで4時間、土日は各8時間ずつ副業に充てる計画を立てました。

最初の2週間は何とか続けたものの、睡眠不足で本業のパフォーマンスが落ち、体調も崩してしまい、結果的に副業も続けられなくなりました。

なぜこの失敗が危険なのか

時間管理の失敗は副業継続の最大の敵です:

  • 本業への悪影響(集中力低下、ミス増加)
  • 健康面のリスク(睡眠不足、ストレス)
  • 家族や友人との関係悪化
  • 燃え尽き症候群で副業自体を諦める

副業は短期間で結果を出すものではなく、長期戦です。

具体的な回避方法

持続可能な時間管理のコツ:

  1. 一日の作業時間を制限する(平日1-2時間、休日3-4時間)
  2. 睡眠時間は絶対に削らない(最低6時間は確保)
  3. 週1日は完全休養日を設ける
  4. 本業の繁忙期は副業をセーブ

僕の現在のタイムスケジュール:

  • 朝活30分:ブログ執筆やアイデア整理
  • 夜2時間:副業作業(22時には必ず終了)
  • 土日午前中3時間ずつ:まとまった作業
  • 日曜夜:完全休養・リラックスタイム

この時間配分で、安定して月5万円以上の副業収入を維持できています。


失敗6:効率化ツールをケチって消耗する

僕がやってしまった失敗

「副業で稼ぐためには経費を抑えなければ」と思い、全ての作業を手動でやろうとしていました。

ブログ記事の構成考案、画像作成、文章校正…全て自分でやっていたため、1記事書くのに8時間もかかっていました。

時給換算すると200円以下。これでは続けられません。

なぜこの失敗が危険なのか

効率化を軽視すると:

  • 時間対効果が極端に悪くなる
  • 作業量に対して成果が見合わない
  • AI活用できる人との差が開き続ける
  • 単純作業で消耗してアイデアが浮かばない

2025年の今、AIツールを使わないのは「電卓を使わずに暗算で経理をする」ようなものです。

具体的な回避方法

僕が実際に使って効果があったツール:

  1. ChatGPT Plus(月2,000円):記事構成・文章作成・アイデア出し
  2. Canva Pro(月1,500円):画像・バナー作成
  3. Grammarly(月1,000円):文章校正・推敲
  4. マネーフォワードME(月500円):収支管理

これらのツール導入で、1記事の作成時間が8時間→2時間に短縮されました。月額5,000円の投資で、作業効率が4倍になったんです。

AIツールを使った副業の詳しい方法は、こちらで実際の収益と合わせて公開しています:

【2025年最新版】副業で月10万円稼ぐAIツール12選

ChatGPTを使った1ヶ月間のリアルな体験談はこちら:

ChatGPTで副業は可能?1ヶ月使って稼げた方法と失敗談


失敗7:短期間で成果を求めすぎて挫折する

僕がやってしまった失敗

副業を始めて1ヶ月、収益は300円。「こんなペースでは全然ダメだ」と焦り、いろんな副業に手を出し始めました。

ブログ、ライティング、動画編集、プログラミング…結果的にどれも中途半端で、3ヶ月目には完全に燃え尽きて副業をやめてしまいました。

その後半年間のブランクを経て、「長期視点で継続する」ことの大切さを学び、再スタートしました。

なぜこの失敗が危険なのか

短期思考の問題点:

  • 成果が出るまでの「助走期間」を理解していない
  • 複数の副業に手を出して中途半端に終わる
  • 小さな失敗で心が折れやすい
  • 継続による複利効果を得られない

副業は指数関数的に成果が伸びるもの。最初の数ヶ月は投資期間だと考えることが大切です。

具体的な回避方法

長期継続のためのマインドセット:

  1. 最初の3ヶ月は学習期間と割り切る
  2. 1つの副業に集中して深く取り組む
  3. 小さな改善を積み重ねることを重視
  4. 同じ目標を持つ仲間を見つける

僕の場合、ブログ一本に集中してから状況が変わりました。1ヶ月目の実際の収益と学んだことは、こちらで包み隠さず公開しています:

【実体験】副業ブログを始めて1ヶ月|収益・アクセス・学んだこと


失敗を最小限に抑える「副業成功の3つの原則」

これまでの失敗経験から、僕が学んだ副業成功の3つの原則をお伝えします:

原則1:小さく始めて、継続することを最優先にする

完璧を求めず、60点で始めて回しながら改善する。継続できれば必ず成果は出ます。

原則2:正しい情報を得て、ルールを守る

会社の規定、税法、各プラットフォームの利用規約など、基本的なルールの理解は必須です。

原則3:効率化に投資して、長期視点で取り組む

時間は有限です。ツールへの投資をケチらず、長期的な視点で判断しましょう。


今日からできる5つのアクション

失敗を避けて副業を始めるために、今日からできることをまとめました:

1. 会社の就業規則を確認する

所要時間:30分 副業・兼業に関する規定をチェックし、申請が必要な場合は準備を始めましょう。

2. 家計簿アプリをダウンロードする

所要時間:15分 収支管理の仕組みを整えましょう。おすすめアプリの比較はこちらを参考に。

3. クラウドソーシングサイトに登録する

所要時間:20分 まずは小さな案件から始めて、「稼ぐ感覚」を掴みましょう。具体的な始め方はこちらの記事で解説しています。

4. 証券口座を開設する

所要時間:15分 副業で得た収入を投資に回すため、NISA対応の証券口座を開設しましょう。SBI証券と楽天証券の比較はこちらを参考に。

5. 副業の目標と計画を紙に書く

所要時間:20分

  • なぜ副業を始めるのか
  • 3ヶ月後、6ヶ月後、1年後の目標
  • 週にどのくらいの時間を使えるか

この5つのアクションを今日中に完了すれば、明日から実際に副業をスタートできます。


まとめ:失敗は成功への最短ルート

僕自身、ここでお伝えした7つの失敗をすべて経験しました。当時は「なんて情けない…」と落ち込みましたが、今思えばそれらの失敗があったから今があると感じています。

大切なのは、失敗を恐れすぎないこと。そして同じ失敗を繰り返さないことです。

この記事を読んでくれたあなたは、僕と同じ失敗をする必要はありません。先人の失敗から学んで、効率よく副業を軌道に乗せてください。

副業と投資を組み合わせた資産形成の全体像を知りたい方は、こちらの記事もぜひ読んでみてください:

【保存版】副業×投資で経済的自由を目指す20代会社員の戦略マップ

一緒に、堅実に、でも熱く経済的自由を目指していきましょう!

最後まで読んでいただき、ありがとうございました。

ABOUT ME
三井サラリーマン
某三井系の会社で働く20代サラリーマン。 本業は安定収入を確保しながら、副業での経済的独立を目指して日々奮闘中。 学生時代から資産運用に興味を持ち、今ではAIやITツールを活用した効率的な副業に挑戦しています。 平日はオフィスで数字と格闘し、休日はカフェでコーヒーを片手にブログや副業のアイデアを練るのがルーティン。 テニスやギターなど、仕事以外の趣味も全力で楽しむライフスタイルを大切にしています。 このブログでは、「会社員でもできる!効率的かつ再現性のある副業術」を、実体験と具体的なノウハウを交えて発信中。 同じように「将来はもっと自由に働きたい」と思っている方に、ヒントや勇気をお届けします。